Pela segunda vez na história, os finalistas da Taça da Liga e da Taça de Portugal são os mesmos. FC Porto e Sporting, que discutiram em janeiro o título de campeão de inverno, vão decidir no final de maio quem conquista a prova rainha do futebol português. Dragões e leões deixaram para trás Sp. Braga e Benfica e vão à procura do título que escapa há oito anos, no caso do FC Porto, e há quatro, no caso do Sporting.

O Sporting chegou então à 29.ª final da Taça de Portugal do seu palmarés e vai à procura da 17.ª vitória na prova rainha do futebol português, já que foi finalista vencido em 12 desses jogos derradeiros. Os leões estiveram no Jamor na temporada passada, no culminar de uma semana horribilis que começou com as agressões na Academia em Alcochete e terminou com a derrota aos pés do Desp. Aves de José Mota na final da Taça. Até aí, o Sporting não marcava presença numa final da Taça desde 2014/15, temporada em que conquistou o troféu sob a batuta de Marco Silva e contra o Sp. Braga de Sérgio Conceição. Antes e já este século, os leões chegaram a ser bicampeões da competição, já que subiram à tribuna presidencial do Estádio Nacional em 2007 e em 2008 (com Paulo Bento no comando técnico da equipa) e perderam uma final contra a Académica, em 2011/12.

A final do próximo mês de maio vai ainda desempatar o registo entre Sporting e FC Porto no que toca à Taça de Portugal. Em quatro finais ao longo de 30 anos, os leões conquistaram o troféu duas vezes e os dragões outras duas. O primeiro encontro foi em 1977/78, quando no fim de uma final empatada se marcava um segundo jogo para desempate e não se seguia para prolongamento ou grandes penalidades. O Sporting de Rodrigues Dias e o FC Porto de José Maria Pedroto empataram no primeiro jogo com um golo para cada lado (marcaram Paulo Meneses e Fernando Gomes) e a equipa de Alvalade acabou por vencer o segundo encontro por 2-1, com golos de Vítor Gomes e Manuel Fernandes contra um outro de Seninho.

Passaram 16 anos até que Sporting e FC Porto se encontrassem novamente na final da Taça e foi preciso decidir o vencedor outra vez na finalíssima. Os leões de Carlos Queiroz e os dragões de Bobby Robson não foram além de um empate sem golos no primeiro jogo mas Rui Jorge e Aloísio resolveram o encontro decisivo, onde Vujacic ainda reduziu para a equipa de Alvalade. O FC Porto voltaria a derrotar o Sporting na final da Taça de Portugal seis anos depois, em 2000, novamente com recurso a dois jogos: Jardel e Pedro Barbosa marcaram no empate do primeiro jogo e Clayton e Deco garantiram que o troféu viajava para o Porto no segundo encontro. Mais recentemente, em 2007/08, um bis do improvável Rodrigo Tiuí já no prolongamento ofereceu a Taça de Portugal ao Sporting e empatou as contas das finais entre leões e dragões.