A qualificação para o Grande Prémio de Itália não correu bem a Miguel Oliveira. O piloto português não conseguiu mais do que o 22.º lugar, o penúltimo do pelotão, e arrancou em Mugello algo mais longe do objetivo sempre palpável de alcançar pontos. A ideia de que este fim de semana não era propriamente o fim de semana do piloto natural de Almada ficou confirmada já no warm up, quando caiu logo no início da sessão e foi obrigado a ir buscar a segunda moto às boxes, terminando no último lugar do aquecimento. Na queda, Oliveira partiu o dedo anelar da mão esquerda e adivinhava-se uma prova difícil.

Mas na corrida, como já nos mostrou, Miguel Oliveira é um talento que ainda não tinha tido igual em Portugal e que começa agora a conquistar espaço no panorama internacional. Mesmo arrancando na penúltima posição da grelha, o português da KTM Tech 3 galgou vários lugares logo nas primeiras curvas e conseguiu saltar para 19.º. As voltas seguintes foram mais difíceis para o piloto, que caiu novamente para 21.º, mas uma saída de pista de Valentino Rossi (que abandonou algumas voltas depois) e Joan Mir acabou por ajudar Oliveira a regressar ao 19.º lugar.

Lá mais à frente, Marc Márquez tinha a pole-position e logo depois estava Fabio Quartararo e Danilo Petrucci. O atual campeão do mundo segurou com esforço a liderança nas primeiras voltas mas acabou por perdê-la na volta 5, quando foi atacado por um pelotão de perseguição composto por Petrucci, Andrea Dovizioso, Jack Miller e Alex Rins. As voltas seguintes foram uma autêntica montanha russa no topo da classificação, com Dovizioso, Petrucci e Rins a trocarem entre si o primeiro lugar e Márquez, nesta altura já claramente melhor do que Miller, a tentar recuperar tempo para voltar a lutar pela vitória no GP de Itália.

Lá atrás, Miguel Oliveira foi beneficiando das quedas e dos abandonos de alguns pilotos do pelotão — Syahrin, Bagnaia, Miller — e solidificando um ritmo que ainda não tinha tido durante toda a corrida, acabando por conseguir colar-se a Johann Zarco e ultrapassar o francês, passando para 15.º, posição que já lhe dava um ponto. O piloto da KTM Tech 3 ainda rodou muito perto de Karel Abraham, tornando-se possível chegar aos dois pontos, mas uma redução de dinâmica e velocidade durante duas voltas acabou por permitir a ultrapassagem de Andrea Iannone: Miguel Oliveira caiu para 16.º, penúltimo lugar, e ficou fora dos pontos no GP de Itália.

No topo da classificação, numa luta pela liderança que durou até à reta da meta, Danilo Petrucci conseguiu garantir a primeira vitória da carreira no Grande Prémio do país de origem, Marc Márquez ficou no segundo lugar e Dovizioso encerrou o pódio, com a Ducati a conseguir colocar dois pilotos nos três primeiros em Muggelo.