Os caminhos foram diferentes daqueles que foram feitos na Liga, o final acabou por ser em tudo semelhante. Entre um novo formato que colocava os segundos e terceiros classificados da fase de grupos da Taça Hugo dos Santos num duelo prévio à Final Four, as meias-finais da competição que é um equivalente ao que há no futebol com a Taça da Liga voltava a ter as quatro melhores equipas da temporada em confronto, com os dois conjuntos com mais vitórias na fase regular da Liga a terem de passar por essa eliminatória extra mas a não falharem a passagem ao duelo que valia presença na final em Gondomar. Primeiro, o FC Porto defrontou a Oliveirense; de seguida, era o Benfica a defrontar o Sporting depois de “esmagar” o Imortal (86-57).
Um período que valeu por um jogo: Sporting vence Ovarense e reconquista Taça Hugo dos Santos
Ao contrário do que aconteceu na última época, em que houve um total de dez dérbis entre Campeonato, Taça de Portugal e Supertaça, este era apenas um terceiro capítulo nos dérbis da presente temporada, com o Sporting a ganhar no Pavilhão João Rocha num encontro emocionante por 91-88 após prolongamento e o Benfica a vencer na Luz por claros 94-70 na segunda volta da fase regular da Liga. Diferença? O leque de opções que as equipas tinham à disposição e que fazia depois todo o impacto a nível de rendimento.
Após uma fase mais complicada e irregular da época, que coincidiu com um maior número de encontros a meio da semana para a Liga dos Campeões, o Benfica de Norberto Alves foi conseguindo estabilizar de novo o seu jogo e somou no ano civil um total de 18 vitórias em 20 partidas (sendo que uma das derrotas foi na final da Taça de Portugal com o FC Porto), chegando a novo dérbi com uma série de sete triunfos seguidos. Já o Sporting de Pedro Nuno tinha uma série de quatro derrotas nos últimos dez encontros após a eliminação na FIBA Europe Cup, sentindo e muito as várias ausências entre os atletas norte-americanos e caindo mesmo para a quarta posição no quadro do playoff para o título depois de ter andado a liderança da classificação.
Uma questão de LoVe(tt): Sporting vence Benfica no prolongamento e reforça liderança do Campeonato
Para uns, este era o encontro da confirmação do melhor momento da temporada. Para outros, era sobretudo a tentativa de colocar um ponto final no pior momento da temporada. No final, e apesar da reação dos leões no período final, o Benfica conseguiu confirmar esse favoritismo teórico frente a um Sporting com apenas dois estrangeiros aptos para serem utilizados e venceu por 73-66, marcando assim lugar na final da Taça Hugo dos Santos frente ao FC Porto, que ganhou à Oliveirense, e repetindo a decisão da Taça de Portugal.
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Depois de um início equilibrado com vantagens repartidas, o Sporting ainda chegou ao 10-9 no quarto inicial mas foi nesse momento que o Benfica começou a criar um fosso entre os dois conjuntos, com um parcial de 11-2 que fechou o período inicial com 20-12 e com o domínio da partida até a uma vantagem máxima de 15 pontos antes do intervalo, que chegou com 46-32. Após o intervalo, os leões foram tentando reagir, entraram nos dez minutos finais com uma desvantagem de dez pontos (61-51) mas conseguiram ainda reagir e deixar a partida em aberto a uma posse de bola, com os encarnados na frente por 67-66. No entanto, e a partir daí, o ataque verde e branco eclipsou-se e o Benfica conseguiu fechar o encontro com um triunfo por 73-66.
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