A final da 41.ª edição da Supertaça Cândido de Oliveira trazia na bagagem um significado especial tanto para o Sporting como para o Benfica. Além de ser um bom início da temporada para o vencedor era, especialmente este ano, importante em termos de números: se os encarnados vencessem o dérbi, conseguiam igualar os leões nos títulos conquistados nesta competição; se, pelo contrário, o Sporting ganhasse conseguia descolar-se ainda mais do Benfica e ficar com nove supertaças na lista. Quem saiu a ganhar foi mesmo o Benfica de Bruno Lage, que venceu a final deste domingo por 5-0 e acrescentou mais um título à sua história, igualando os leões na lista dos vencedores deste troféu.

Mas, contas feitas, em 41 edições há um vencedor que se destaca de todos os outros nomes: o FC Porto. Os dragões venceram 21 edições da Supertaça. Por outras palavras, foram mais de metade do total de edições e mais do que as vitórias de Sporting e Benfica juntas. A última vez que os azuis e brancos conquistaram este título, recorde-se, foi no ano passado frente ao Desportivo das Aves, onde venceram por 3-1.

Seguido do Benfica e do Sporting, também o Boavista está incluído na lista de vencedores desta competição. Os axadrezados ganharam esta competição por três vezes e todas elas foram contra o FC Porto: a primeira edição, em 1979, a 14.ª edição, em 1992, e a 19.ª edição, em 1997. A terminar a lista está também o Vitória de Guimarães, que em 1988 venceu a sua primeira e única Supertaça até ao momento, frente também ao FC Porto.

A lista de vencedores da Supertaça Cândido de Oliveira desde a sua primeira edição:

  • 1.ª edição (1979) – Boavista (2-1 ao FC Porto)
  • 2.ª edição (1980) – Benfica (4-3 agregado ao Sporting)
  • 3.ª edição (1981) – FC Porto (4-3 agregado ao Benfica)
  • 4.ª edição (1982) – Sporting (7-3 agregado ao Sporting de Braga)
  • 5.ª edição (1983) – FC Porto (2-1 agregado ao Benfica)
  • 6.ª edição (1984) – FC Porto (4-0 agregado ao Benfica)
  • 7.ª edição (1985) – Benfica (1-0 agregado ao FC Porto)
  • 8.ª edição (1986) – FC Porto (5-3 agregado ao Benfica)
  • 9.ª edição (1987) – Sporting (4-0 agregado ao Benfica)
  • 10.ª edição (1988) – Vitória de Guimarães (2-0 agregado ao FC Porto)
  • 11.ª edição (1989) – Benfica (4-0 agregado ao Belenenses)
  • 12.ª edição (1990) – FC Porto (4-2 agregado ao Estrela da Amadora)
  • 13.ª edição (1991) – FC Porto (4-3 em penáltis ao Benfica, depois de empate de 2-2)
  • 14.ª edição (1992) – Boavista (4-3 agregado ao FC Porto)
  • 15.ª edição (1993) – FC Porto (4-3 em penáltis ao Benfica, depois de empate de 1-1)
  • 16.ª edição (1994) – FC Porto (1-0 ao Benfica na finalíssima)
  • 17.ª edição (1995) – Sporting (3-0 ao FC Porto na finalíssima)
  • 18.ª edição (1996) – FC Porto (6-0 agregado ao Benfica)
  • 19.ª edição (1997) – Boavista (2-1 agregado ao FC Porto)
  • 20.ª edição (1998) – FC Porto (2-1 agregado ao Sporting de Braga)
  • 21.ª edição (1999) – FC Porto (5-2 agregado ao Beira Mar)
  • 22.ª edição (2000) – Sporting (1-0 ao FC Porto)
  • 23.ª edição (2001) – FC Porto (1-0 ao Boavista)
  • 24.ª edição (2002) – Sporting (5-1 ao Leixões)
  • 25.ª edição (2003) – FC Porto (1-0 ao União de Leiria)
  • 26.ª edição (2004) – FC Porto (1-o ao Benfica)
  • 27.ª edição (2005) – Benfica (1-0 ao Vitória de Setúbal)
  • 28.ª edição (2006) – FC Porto (3-0 ao Vitória de Setúbal)
  • 29.ª edição (2007) – Sporting (1-0 ao FC Porto)
  • 30.ª edição (2008) – Sporting (2-0 ao FC Porto)
  • 31.ª edição (2009) – FC Porto (2-0 ao Paços de Ferreira)
  • 32.ª edição (2010) – FC Porto (2-0 ao Benfica)
  • 33.ª edição (2011) – FC Porto (2-1 ao Vitória de Guimarães)
  • 34.ª edição (2012) – FC Porto (1-0 ao Académica de Coimbra)
  • 35.ª edição (2013) – FC Porto (3-0 ao Vitória de Guimarães)
  • 36.ª edição (2014) – Benfica (3-2 em penáltis ao Rio Ave, depois de um empate de 0-0)
  • 37.ª edição (2015) – Sporting (1-0 ao Benfica)
  • 38.ª edição (2016) – Benfica (3-0 ao Sporting de Braga)
  • 39.ª edição (2017) – Benfica (3-1 ao Vitória de Guimarães)
  • 40.ª edição (2018) – FC Porto (3-1 ao Desportivo das Aves)
  • 41.ª edição (2019) – Benfica (5-0 ao Sporting)