Na conferência de imprensa após a final da Taça de Portugal, Jorge Jesus foi muito claro em relação ao seu futuro e à continuidade no Benfica: tem mais um ano de contrato, já está a preparar a próxima temporada e não pensa colocar o lugar à disposição. Ainda assim, e no rescaldo dos 53 jogos ao longo da época, os encarnados ficaram muito longe dos objetivos a que se propunham. E o último encontro foi apenas a confirmação disso mesmo.
“Vou tentar conquistar o paraíso e é isso que compete à equipa técnica. Estamos convictos que temos capacidade para fazer um grupo, uma equipa muito forte. Não vim para o Benfica, como li nalguns jornais, para fazer um revolução. Vou mudar conceitos e vou mudar ideias, com a estrutura que está cá. Vou tentar que possamos fazer uma equipa muito forte para que no fim do ano possa voltar ao paraíso. Acho que sou muito mais treinador do que quando saí do Benfica. O primeiro objetivo é o campeonato nacional. Depois o objetivo passa por recuperar o prestígio internacional (…) Se o Benfica não jogar o dobro, voltamos a não ganhar. Temos condições para fazer uma equipa muito grande. Com o elenco que teremos não vamos jogar o dobro, vamos jogar o triplo (…) Temos um leque de jogadores que vai continuar, que tem muito valor. E com outros que vamos contratar faremos uma grande equipa, vamos arrasar”, defendeu Jesus na apresentação, no início de agosto.
Não foi assim. No Campeonato, marcado também por uma fase onde a equipa foi muito fustigada por um surto de Covid-19 que infetou quase todos os jogadores, o Benfica não foi além do terceiro lugar e nem o apuramento direto para a fase de grupos da Liga dos Campeões conseguiu. Nas provas internacionais, e depois da derrota precoce na terceira pré-eliminatória da Champions, os encarnados caíram nos 16 avos da Liga Europa frente ao Arsenal após terem terminado a fase de grupos na segunda posição. Na Supertaça, realizada em dezembro, uma derrota diante do FC Porto. Na Taça da Liga, e num momento onde o surto de Covid-19 estava mais premente, desaire nas meias-finais em Leiria com o Sp. Braga. Agora, derrota na final da Taça de Portugal.
Contas feitas, o Benfica não ganhou qualquer título oito anos depois. Nesse período, houve cinco Campeonatos, duas Taças de Portugal, três da Taça da Liga e quatro Supertaças. Agora, em cinco provas, nenhum.
Em paralelo, Jorge Jesus juntou-se a José Maria Pedroto e Fernando Vaz como o treinador com mais finais da Taça de Portugal perdidas: quatro em cinco, com Belenenses (2007: Sporting, 1-0), Benfica (2013: V. Guimarães, 2-1), Sporting (2018: Desp. Aves, 2-1) e de novo Benfica (2021: Sp. Braga, 2-0). Já o Benfica, que sofreu a terceira derrota em quatro jogos esta época com os minhotos, perdeu a segunda final seguida da prova (no ano passado com o FC Porto, 2-0) e, apesar das 26 Taças no historial, ganhou apenas três nos últimos 25 anos.