Foi uma exibição de encher o olho para Jorge Sampaio ver: a 27 de agosto de 1997, o então Presidente da República foi o convidado de honra da segunda mão da segunda pré-eliminatória de acesso à Liga dos Campeões (o equivalente ao atual playoff), quando o Sporting venceu o Beitar Jerusalém por 3-0 e confirmou pela primeira vez a presença na fase de grupos da principal prova europeia. Era treinador Octávio Machado, diretor do futebol dos leões nos últimos dois anos que acabou por sair no início da época com polémica à mistura. Mas esse acabaria por ser até hoje o único apuramento da equipa para a Champions com uma eliminatória de apuramento.

O empate sem golos na primeira mão abria boas expetativas para o encontro em Alvalade, até porque ficou bem visível no Estádio Teddy Kollec, em Israel, que o conjunto verde e branco era bem superior ao adversário. No segundo jogo, Iordanov abriu o marcador logo aos quatro minutos num triunfo que seria confirmado pelo ponta-de-lança Leandro com um bis na etapa complementar (55′ e 69′). Faziam ainda parte dessa equipa nomes como De Wilde, Saber, Beto, Marco Aurélio, Oceano, Hadji, Pedro Barbosa ou Pedro Martins.

Em 2002, ano em que o Sporting celebrou o único Campeonato Nacional, os leões de Laszlo Bölöni estavam a atravessar um período complicado por causa do castigo de João Vieira Pinto (no seguimento da agressão a um árbitro no Mundial desse ano) e da ausência do goleador Mário Jardel, que alegava problemas psicológicos para não voltar a Alvalade. Contra um Inter poderoso com nomes como Zanetti, Materazzi, Sérgio Conceição, Recoba ou Vieira, o conjunto português ainda empatou sem golos em Alvalade mas foi afastado na segunda mão com uma derrota por 2-0 em Milão (Di Biagio e Recoba). Única nota positiva e para a história: Ronaldo rendeu Toñito no primeiro encontro, aos 58′, e fez a estreia pela equipa principal dos leões.

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Quatro anos depois, mudou o adversário mas não o país de origem: a Udinese de Di Natale e Iaquinta defrontava os leões na terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões. Foi uma eliminatória de reencontros, com Acosta a visitar a equipa em Alvalade e André Cruz a desloca-se a Udine; o resultado, esse, foi igual: 1-0 para os italianos em Lisboa com um penálti de Iaquinta; 3-2 em Itália, com bis de Iaquinta e mais um golo de Natali contra os tentos insuficientes de Douala e Pinilla. Outra nota positiva e que ficou então para a história: Liedson tornou-se o jogador estrangeiro com mais encontros europeus pelo clube. Pouco depois, José Peseiro sairia do cargo.

Em 2009, o Sporting entrou na terceira pré-eliminatória frente aos holandeses do Twente. Paulo Bento continuava no comando da equipa, mas percebia-se que faltava ali mais qualidade para dar o passo em frente após quatro segundos lugares consecutivos. E o jogo em casa mostrou isso: mesmo jogando contra dez desde os 25’, os leões não desfizeram o nulo e falharam até um penálti por João Moutinho. Na segunda mão, Douglas adiantou os holandeses aos 2’ mas Wisgerhof fez um autogolo no quinto e último minuto de descontos num canto onde houve um cabeceamento de… Rui Patrício. A alegria seria sol de pouca dura: no playoff com a Fiorentina, dois empates (2-2 em Alvalade, com golos de Vargas, Vukcevic, Miguel Veloso e Gilardino; 1-1 em Florença, João Moutinho e Jovetic) afastaram o conjunto verde e branco que voltaria a trocar de treinador três meses depois.

No último playoff, em 2015/16, Jorge Jesus teve uma estreia em falso em termos europeus mas com muita polémica: em Alvalade, o Sporting conseguiu pela primeira vez bater uma equipa russa (e logo o CSKA, que ganhara ali a final da Taça UEFA de 2005), ganhando por 2-1 (Teo Gutiérrez, Doumbia e Slimani) num jogo onde Rui Patrício defendeu mais um penálti e ficaram duas grandes penalidades nítidas por marcar a favor dos portugueses; em Moscovo, após o 1-0 que se registava ao intervalo com golo de Teo, os leões afundaram-se no segundo tempo com um bis de Doumbia (o primeiro lance com um braço irregular) e um golo de Musa depois de Slimani ter visto um golo ser anulado na sequência de um canto sem se perceber o porquê.

Agora, o Sporting tentará ir à Roménia contrariar a história e assegurar uma vaga na fase de grupos da Champions. E com um ponto curioso: a última vez que os leões fizeram os três primeiros encontros oficiais da temporada sem sofrer golos, como aconteceu agora (Desp. Aves, 2-0; V. Setúbal, 1-0; Steaua, o-o) foi na temporada de 1997/98, exatamente a época em que o conjunto verde e branco conseguiu passar uma eliminatória para a Liga dos Campeões.

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