Caiu o Sp. Braga, vencedor da última edição. Caiu o Benfica, finalista vencido da última edição. Caíram Moreirense e Belenenses SAD, surpreendidos fora por equipas da Segunda Liga. Caíram Estoril e Famalicão porque alguém desses encontros teria de perder. Contas feitas, os quartos da Taça de Portugal chegavam com apenas cinco equipas do primeiro escalão e a grande curiosidade em perceber como seria o caminho dos dois teóricos favoritos à final e à vitória na competição, Sporting e FC Porto, que se defrontaram em 2018/19.
Os quarto ditaram os jogos Portimonense-Mafra, Vizela-FC Porto, Rio Ave-Tondela e Leça-Sporting, sendo que a oportunidade de haver um (ou dois, neste caso) clássico nas meias está em aberto porque o vencedor do jogo 4 (Leça-Sporting) vai defrontar o vencedor do jogo 2 (Vizela-FC Porto). Confirmando-se este cenário, a partida da primeira mão será jogada em Alvalade, ficando a segunda mão para o Dragão.
Olhando para os confrontos numa perspetiva histórica, os leões já defrontaram os leceiros por 13 ocasiões, com 11 vitórias, um empate e uma derrota em dezembro de 1997 com golo de Fran (em jogos só da Taça de Portugal, os lisboetas eliminaram sempre o conjunto de Leça da Palmeira em cinco eliminatórias). Já os dragões defrontaram três vezes o Vizela, sempre no Campeonato, com duas vitórias e um empate.
De recordar que esta eliminatória será jogada entre 11 e 13 de janeiro, ao passo que as duas mãos das meias-finais serão a 1/3 de março e 19/21 de abril. A partida decisiva da prova será realizada a 22 de maio.
Os resultados dos jogos dos oitavos da Taça de Portugal foram os seguintes:
- CD Tondela (I)-Estoril (I), 3-1
- Famalicão (I)-Portimonense (I), 1-1 (2-4 g.p.)
- Leça (CP)-Paredes (CP), 1-1 (6-5 g.p.)
- Casa Pia (II)-Sporting (I), 1-2
- Mafra (II)-Moreirense (I), 3-1
- Rio Ave (II)-Belenenses SAD (I), 1-1 (6-5, g.p.)
- Vizela (I)-Sp. Braga (I), 1-0
- FC Porto (I)-Benfica (I), 3-0
