A Festa de Nossa Senhora do Monte no Funchal é a principal festa cristã da Madeira e todos os anos envolve milhares de pessoas que se deslocam até à cidade para a celebração de dois dias, 14 e 15 de agosto. Pelas datas, tempo de férias, além da população local também muitos emigrantes se deslocam à ilha para celebrar uma tradição que há quem diga remontar aos primórdios da colonização da Madeira, em 1425.

O Monte, onde fica a igreja, é enfeitado com corredores de flores de papel coloridas e rodeado de barracas coloridas de comida e bebidas tradicionais, desde as espetadas, do bolo do caco até à famosa poncha. Há também música e arraiais, que se iniciam logo a 5 de agosto, com as novenas diárias.

O arraial acontece sobretudo na noite de 14 de agosto, enquanto o dia 15 é dedicado à devoção religiosa. É o dia Santo de Guarda, em que, após a missa das 11h00 (em latim) os fiéis acompanham a procissão, que percorre grande parte da freguesia. Foi antes de começar este ritual que caiu a árvore sobre os fiéis, levando ao cancelamento da procissão.

Há várias as lendas associadas a esta festa.

A da Aparição de Nossa Senhora a uma Pastorinha: segundo o site do turismo da Madeira, no final do século XV, no Terreiro da Luta, a cerca de 1 km da Senhora do Monte, uma pastorinha estaria a brincar, quando uma senhora apareceu e lhe deu um lanche. No dia seguinte, a cena repetiu-se. Ao terceiro dia, o pai escondeu-se para observar e terá visto a Virgem. Assim nasceu a ermida inicial, construída em 1470, e o nome do monte. Na atual igreja há um azulejo alusivo à lenda.

A lenda dos Huguenotes ou calvinistas franceses: esta história remonta a outubro de 1566 quando numa ausência do 5º Capitão-Donatário do Funchal, Simão Gonçalves da Câmara, em Lisboa, terão chegado à Madeira 11 navios com mil e duzentos corsários franceses calvinistas que roubaram e saquearam a ilha. Nem a Igreja de Nossa Senhora do Monte foi poupada. No livro “Saudades da Terra”, Gaspar Frutuoso conta que “os hereges franceses, nas suas fúrias de destruição foram à Igreja de Nª Senhora do Monte, e um deles pegando na imagem da Virgem despiu-a, atirando-a, pelos degraus de pedra, para a despedaçar. Porém, os degraus fizeram-se em pedaços e a imagem ficou intacta. Arremessando com fúria a Imagem aos degraus, pela terceira vez, uma lasca de pedra viva saltou, penetrando no coração do herege que ali morreu instantaneamente”. Nasceu a segunda lenda.

A da Ribeira das Cales: a água da ribeira, que fica a 1980 metros de altitude, é tansportada pelas tradicionais levadas para grandes distâncias para ser usada na rega, terá um dia desaparecido. A ribeira ficou seca. Depois de uma romaria de fiéis que levaram a imagem da Senhora do Monte até à nascente, a água terá reaparecido em grande caudal e levada em ‘cales’ até às levadas. Ficou o nome: “Ribeira das Cales”.