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Guilherme Dray é (muito) discreto mas não é um homem qualquer. Começou por ser chefe de gabinete do ministro Mário Lino nas Obras Públicas, a área core do investimento público do consulado socrático — e acabou por ser promovido ao mesmo posto na residência oficial do primeiro-ministro. Foi ali, ao lado de Sócrates, que assistiu à derrocada do político que acabou por ser obrigado pelo seu ministro das Finanças, Teixeira dos Santos, a chamar a troika para evitar a bancarrota financeira.

A sua grande proximidade a José Sócrates, que continuou mesmo depois da sua entrada para o outrora bem sucedido (e hoje falido) Grupo Ongoing, fez com que tivesse ficado na mira do Ministério Público na Operação Marquês. Foi alvo de buscas com a intenção de ser constituído arguido, mas isso não aconteceu por causa de uma mudança de estratégia por parte do procurador Rosário Teixeira. Nas escutas que foram realizadas a José Sócrates, o ex-chefe de gabinete é uma presença regular. Sempre que Sócrates queria falar com Lula da Silva era a Dray que recorria, pois era este professor da Faculdade de Direito de Lisboa quem tinha na sua agenda os contactos do núcleo duro do ex-Presidente brasileiro.

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