Depois de duas meias-finais que só ficaram decididas após dois prolongamentos, Benfica e Oliveirense encontravam-se na final da Taça Hugo dos Santos de basquetebol tendo deixado, respetivamente, FC Porto e Sporting pelo caminho. As duas equipas reeditavam assim as últimas duas finais da competição — em 2017/18 ganharam os encarnados, em 2018/19 ganhou a equipa de Oliveira de Azeméis — e o conjunto lisboeta chegava mesmo à oitava final consecutiva (venceu cinco, perdeu três).

Oliveirense vence Sporting na Taça Hugo dos Santos e joga final pelo terceiro ano consecutivo

Sem poder contar com Betinho, que recebeu alta hospitalar ainda na noite de sábado depois de ter sofrido uma queda arrepiante contra o FC Porto, o Benfica procurava então vingar a derrota da temporada passada e reconquistar em Sines o título que deixou escapar há um ano. Eric Coleman, agora nos encarnados, enfrentava a equipa onde se destacou na época anterior e onde foi crucial na vitória na final desta mesma Taça Hugo dos Santos, tendo sido o segundo melhor marcador do jogo (registou 19 pontos, só atrás dos 20 de Thomas De Thaey).

Benfica vence FC Porto com fantástica recuperação num clássico marcado pela queda arrepiante de Betinho

O primeiro período foi protagonizado principalmente por uma disputa entre os dois postes, com Fields a controlar grande parte do espaço junto ao cesto defendido do Benfica e a ser praticamente imparável nos ressaltos. Do outro lado, Coleman era a grande referência dos encarnados, chegando a ser responsável por seis dos nove pontos que a equipa tinha a dada altura. O quarto inicial terminou com Rafael Lisboa já em campo, do lado do Benfica, e Corey Sanders também em ação do lado da Oliveirense — o norte-americano apontou o primeiro triplo da final e ainda fechou o período com um duplo que fechou as contas do primeiro quarto em 21-13 para a equipa de Oliveira de Azeméis, num resultado que contrariava as duas vitórias dos encarnados nos embates da fase regular esta temporada.

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O segundo período trouxe uma melhoria por parte do Benfica, que conseguiu encurtar a desvantagem pontual nos primeiros minutos graças a vários ataques bem sucedidos e uma crescente eficácia defensiva. O segundo quarto trouxe uma sequência de três triplos consecutivos que agitou as bancadas do Multiusos de Sines — primeiro por Fábio Lima, para o Benfica, depois Sanadze para a Oliveirense e José Silva novamente para o Benfica — e terminou com uma vantagem de dez pontos (45-35) para a equipa de Oliveira de Azeméis, que nunca deixou fugir o ascendente conquistado ainda no período inicial. Na ida para o intervalo, além de Fields e Coleman, o destaque ia também para o georgiano Sanadze, que mesmo com algumas limitações físicas ia sendo o melhor marcador do jogo (12 pontos).

Num terceiro período que teve como pontos altos dois afundanços espetaculares de Fields, o Benfica conseguiu esboçar uma reação — principalmente por intermédio de Fábio Lima e de Rafael Lisboa, que souberam compensar uma tarde pouco inspirada de Ireland. Os encarnados conseguiram mesmo encurtar a desvantagem no resultado para seis pontos depois de vários minutos de total supremacia e Norberto Alves, treinador da Oliveirense, pediu desde logo um desconto de tempo para alinhar a equipa novamente e não deixar que o marcador chegasse a números mais instáveis. Na ida para o último quarto, o Benfica estava melhor no jogo e ia capitalizando uma maior eficácia defensiva também no ataque, chegando a ficar a apenas um ponto da Oliveirense. O conjunto de Oliveira de Azeméis fechou um duplo já nos instantes finais do período e acabou por conseguir sair para os últimos 10 minutos com uma vantagem de três pontos (58-55).

No último período, Ireland apareceu pela primeira vez no jogo e assinou um triplo que tornou imprevisíveis os instantes finais da partida. O Benfica chegou a conseguir empatar, numa fase em que a Oliveirense caiu de rendimento, e levou a discussão do troféu até às últimas instâncias ao disputar o último minuto com especial intensidade. No fim, a Oliveirense venceu o Benfica (83-81) e revalidou a conquista da Taça Hugo dos Santos, numa vitória que surge com alguma surpresa, já que a equipa de Oliveira de Azeméis, apesar de ser bicampeã nacional, era encarada como o underdog entre Sporting, Benfica e FC Porto no início do torneio.