Depois de duas meias-finais que só ficaram decididas após dois prolongamentos, Benfica e Oliveirense encontravam-se na final da Taça Hugo dos Santos de basquetebol tendo deixado, respetivamente, FC Porto e Sporting pelo caminho. As duas equipas reeditavam assim as últimas duas finais da competição — em 2017/18 ganharam os encarnados, em 2018/19 ganhou a equipa de Oliveira de Azeméis — e o conjunto lisboeta chegava mesmo à oitava final consecutiva (venceu cinco, perdeu três).

Sem poder contar com Betinho, que recebeu alta hospitalar ainda na noite de sábado depois de ter sofrido uma queda arrepiante contra o FC Porto, o Benfica procurava então vingar a derrota da temporada passada e reconquistar em Sines o título que deixou escapar há um ano. Eric Coleman, agora nos encarnados, enfrentava a equipa onde se destacou na época anterior e onde foi crucial na vitória na final desta mesma Taça Hugo dos Santos, tendo sido o segundo melhor marcador do jogo (registou 19 pontos, só atrás dos 20 de Thomas De Thaey).

O primeiro período foi protagonizado principalmente por uma disputa entre os dois postes, com Fields a controlar grande parte do espaço junto ao cesto defendido do Benfica e a ser praticamente imparável nos ressaltos. Do outro lado, Coleman era a grande referência dos encarnados, chegando a ser responsável por seis dos nove pontos que a equipa tinha a dada altura. O quarto inicial terminou com Rafael Lisboa já em campo, do lado do Benfica, e Corey Sanders também em ação do lado da Oliveirense — o norte-americano apontou o primeiro triplo da final e ainda fechou o período com um duplo que fechou as contas do primeiro quarto em 21-13 para a equipa de Oliveira de Azeméis, num resultado que contrariava as duas vitórias dos encarnados nos embates da fase regular esta temporada.

O segundo período trouxe uma melhoria por parte do Benfica, que conseguiu encurtar a desvantagem pontual nos primeiros minutos graças a vários ataques bem sucedidos e uma crescente eficácia defensiva. O segundo quarto trouxe uma sequência de três triplos consecutivos que agitou as bancadas do Multiusos de Sines — primeiro por Fábio Lima, para o Benfica, depois Sanadze para a Oliveirense e José Silva novamente para o Benfica — e terminou com uma vantagem de dez pontos (45-35) para a equipa de Oliveira de Azeméis, que nunca deixou fugir o ascendente conquistado ainda no período inicial. Na ida para o intervalo, além de Fields e Coleman, o destaque ia também para o georgiano Sanadze, que mesmo com algumas limitações físicas ia sendo o melhor marcador do jogo (12 pontos).

Num terceiro período que teve como pontos altos dois afundanços espetaculares de Fields, o Benfica conseguiu esboçar uma reação — principalmente por intermédio de Fábio Lima e de Rafael Lisboa, que souberam compensar uma tarde pouco inspirada de Ireland. Os encarnados conseguiram mesmo encurtar a desvantagem no resultado para seis pontos depois de vários minutos de total supremacia e Norberto Alves, treinador da Oliveirense, pediu desde logo um desconto de tempo para alinhar a equipa novamente e não deixar que o marcador chegasse a números mais instáveis. Na ida para o último quarto, o Benfica estava melhor no jogo e ia capitalizando uma maior eficácia defensiva também no ataque, chegando a ficar a apenas um ponto da Oliveirense. O conjunto de Oliveira de Azeméis fechou um duplo já nos instantes finais do período e acabou por conseguir sair para os últimos 10 minutos com uma vantagem de três pontos (58-55).

No último período, Ireland apareceu pela primeira vez no jogo e assinou um triplo que tornou imprevisíveis os instantes finais da partida. O Benfica chegou a conseguir empatar, numa fase em que a Oliveirense caiu de rendimento, e levou a discussão do troféu até às últimas instâncias ao disputar o último minuto com especial intensidade. No fim, a Oliveirense venceu o Benfica (83-81) e revalidou a conquista da Taça Hugo dos Santos, numa vitória que surge com alguma surpresa, já que a equipa de Oliveira de Azeméis, apesar de ser bicampeã nacional, era encarada como o underdog entre Sporting, Benfica e FC Porto no início do torneio.